Нью-Йоркский рэппер Jadakiss, предки которого были выходцами из Нигерии, также известен многим слушателям как член команды D-Block, в которую помимо него входят Styles P, Sheek Louch и J-Hood. Начинал свою деятельность он в составе группы The LOX (в нее входили все те же MC, кроме J-Hoodа).

Jason Phillips начал участвовать в соревнованиях по фристайлу в возрасте 12 лет. Он также развивал свой талант, читая рэп в школьной столовой с целью поразвлечь толпу. Несмотря на то, что сам Jada не относился к этому занятию серьезно, многие отмечали, что у него есть талант. Cлух о юном рэппере разнесся по всему городу, и дошел до в то время уже известного DMXa. Именно он свел его с Sheekом, представил их ребятам из Ruff Ryders и отправил на соревнование по фристайлу Jack The Rapper, которое проходило во Флориде. "Ruff Ryders не заключили с нами контракт, - вспоминает Kiss, – просто они знали, что мы родом из того же района, из которого вышел X, они чувствовали нас. Они дали нам шанс, и мы убили всех своими рифмами на том соревновании".

В 1994 году Jadakiss сформировал группу The Warlox, в которую вошли его друзья Sheek Louch и Styles P. Трио заключило контракт с Bad Boy Entertainment, где им предложили сменить название на The LOX (Living Off eXperience). Впервые они появились на трэке The Main Source "Set It Off". Группа, и в особенности Jada развили достаточно близкие отношения с Notorious B.I.G., который восхищался умелой игрой слов Jadakissa. "Он оттащил меня в сторону и сказал, что хочет работать со мной, – говорит Kiss, – для начала он попросил меня написать несколько песен для альбома Ceasea. Но после того как его застрелили, работа была остановлена". В ответ на смерть Notoriousa The LOX записали свой мультиплатиновый хит "Well always Love Big Poppa". В 1998-ом они выпустили альбом Money, Power, Respect, после чего покинули Bad Boy Records.

Сольный дебют Jadakissa Kiss The Game Goodbye вышел в августе 2001 года под лейблом Ruff Ryders/Interscope. Несмотря на то, что среди "звездных гостей" на альбоме можно услышать Snoop Dogga и Swizz Beatz, критики назвали альбом провальным, однообразным, и написанным в отсутствие вдохновения. Jadakiss заявил, что принял критику к своему сведению, и признался, что по большей части альбом был написан под давлением контрактных обязательств с Bad Boy Records.

Второй альбом был выпущен в продажу в июне 2004 года. Во время работы над Kiss Of Death, Jada попросил совета у фанатов путем проведения опроса. Многие отметили, что слова в песнях рэппера не хватает отражения его индивидуальности. Тогда он записал сингл "Why", в котором поднял вопросы, которые его лично волновали больше всего. В одной из строчек этой песни, Jada обвиняет президента Буша в участии в теракте 11 сентября. Эти слова не могли не возмутить определенную часть американского общества, в которую вошел известный американский комментатор Bill OReilly. Он назвал рэппера "недобросовестным коммерсантом", и настаивал на том, чтобы Буш подал на Jadakissa в суд за клевету. В результате этих разборок, трэк был запрещен к трансляции на некоторых радиостанциях. Другой сингл с альбома, добившийся успеха – "You Make Me Wanna" с Mariah Carey был гораздо более коммерческой песней о любви. В результате альбом Kiss Of Death достиг платинового статуса, доказав, что Jadakiss смог добиться признания как сольный исполнитель.